ОЛЕГ ИВАНОВИЧ (К. 1340-Х—1402), ВЕЛ. КНЯЗЬ РЯЗАНСКИЙ, В КРЕЩЕНИИ ИАКОВ
ОЛЕГ ИВАНОВИЧ (к. 1340-х—1402), вел. князь Рязанский, в Крещении Иаков. В 1350 занял стол отца своего Ивана Александровича. После смерти Семена Гордого отнял у москвичей Лопасню (1353). Рязанское княжество испытало опустошения от ханского царевича Мамат-Хожа в 1358, явившегося для раздела московских и рязанских земель. В 1377 Рязанская земля вновь была опустошена татарами, вслед за тем татары потерпели поражение от московских войск на р. Воже в 1378. Тогда хан Мамай двинул на Рязань громадные полчища; после этого набега в 1379, по словам летописца, Рязанскую землю приходилось заселять как бы вновь, потому что татары ее «пусту сотвориша». Напуганный Олег во время похода Мамая и Куликовской битвы был союзником Мамая и Ягелла, но в походе не участвовал.
В 1381 Олег вынужден был заключить договор с Дмитрием Донским, в силу которого Рязанский князь считался младшим братом Московского князя. В 1382 Олег подчинился Тохтамышу, провел татар в московские пределы, минуя свое княжество. Дмитрий Донской, с трудом приведя разоренную столицу в порядок, послал против него войско. Олег бежал, московская рать сильно разорила княжество. В ответ на это в 1385 он захватил Коломну.
Мир московских и рязанских князей состоялся при посредничестве прп. Сергия Радонежского в 1386. Набеги татар продолжались в 1388, 1389, 1390, а в 1394 Олег разбил их. После этого кн. Олег был занят отношениями с Литвой. Он ходил в 1396 на Литву и в том же году разбил Витовта, вторгшегося в Рязанскую землю. Олегу приходилось и отбиваться от набегов татар (в 1400), и совершать походы в Литву, отстаивая Смоленск (в 1401).