Себеж на фотографиях в дореволюционное время
В начале XX в. город делился на три главных района: собственно Себеж, «Батарею» и пригород Песчанку. «Замок» служил местом народных гуляний, там играл военный оркестр. После же ухода войск на жительство в Вильномир жизнь на «Замке» замирает, а манеж растаскивается на дрова. Основное население составляли мещане, панцирные бояре, немного дворян, церковнослужителей и священников, а главным источником дохода была торговля. Вывоз товаров теперь вместо водного пути осуществлялся по железной дороге. Последнее обстоятельство способствовало росту новых предпринимателей-застройщиков, но число их было невелико.
В уезде к концу 19 в. были богатейшие землевладельцы — графы Молль, Забелло, князья Огинские, но лишь Медунецкому принадлежала инициатива постройки в городе крупных доходных домов, в которых размещались дворянское собрание, клуб и даже публичный дом. Остальные крупные дома принадлежали в основном купечеству, благосостояние которого зависело от железной дороги. За ними шли немногочисленные священнослужители, а затем уже мещане, среди которых были солидные домовладельцы. Наконец, иногда достаточно состоятельные застройщики выходили из крестьян. Благосостояние, благоустройство и внешний вид города в начале XX в. неуклонно изменялись и постепенно приобрели те черты, которые позволяют говорить об интересном градостроительном ансамбле. Изменилось и качество застройки, о чем свидетельствует серия открыток 1911 г. Центр города в районе Рынковой площади был постепенно застроен каменными и полукаменными дворянскими и купеческими домами с многочисленными магазинами, лавками, кабаками и чайными. Рынок был центром оживленной, хотя и небольшой торговли.
В замковой части свободно расположились преимущественно небольшие деревянные строения. В конце 19 в. костел был уже обсажен липами и окружен каменной оградой, а Рождественский собор обсажен каштанами. На Переволоке против полиции был высажен парк (или сквер), в начале XX в. он разросся и служил украшением главной улицы и панорамы города со стороны озера.
Не очень притязательные одноэтажные дома главной улицы ближе к перешейку сменяются двухэтажными каменными и даже довольно роскошными строениями Кушлиса, Медунецкого и др. В начале XX в. в городе был кинотеатр Жаржавского (с 1911 г.), типография, магазины, гостиница Кушлиса, чайные, трактиры, богадельни, аптеки, больничные покои, а также мастерские и небольшие предприятия. В 1908 г. появилось электрическое освещение улиц, несколько раньше — телеграф.
